Bei Winning Ticket sind die Spieler Teilnehmer von Pferdewetten. Die Spieler tauschen ihre Prognosen darüber aus, welche Pferde das Rennen gewinnen werden. Vor jedem Rennen wählen die Spieler, abhängig von den Bewegungskarten, die sie auf der Hand haben, auf ihrer Vorhersagekarte 1, 2 oder 3 Pferde aus, von denen sie glauben, dass sie unter den ersten 3 Plätzen landen werden. Dann beginnt das Rennen und die Spieler spielen abwechselnd ihre Karten aus, um ihre Favoriten während des Rennens zu bewegen. Am Ende des Rennens werden je nach Genauigkeit der Vorhersagen Punkte vergeben, und die Spieler verschieben ihren Spielstein auf der Wertungstafel. Nach mehreren Rennen gewinnt der Spieler, der die meisten Punkte auf der Wertungstafel hat.